Er wurde für seine Auftritte in der Daily Show bekannt, bevor er von 2005 bis 2014 die Nachrichtensatire The Colbert Report bekam. In dieser spielte er die satirisch überzeichnete Rolle der Kunstfigur eines demagogischen, rechtspopulistischen Fernsehmoderators. Mitte 2011 trat er (vorgeblich) selbst in den Präsidentschafts-Wahlkampf ein und begann, anhand von selbstgegründeten Wahlkampfspendenorganisationen die Funktionen und Dysfunktionalitäten der amerikanischen Wahlkampffinanzierung offenzulegen. Seit September 2015 moderiert er als Nachfolger von David Letterman die Late Show.